Aminokyseliny
Aminokyseliny sú substitučné deriváty karboxylových kyselín, ktoré majú na α-uhlíku jednu aminoskupinu. Jeden z vodíkov na tomto uhlíku je nahradený postranným reťazcom (okrem glycínu, ten nemá nahradený žiaden z vodíkov). Aminokyselín poznáme veľa, ale v bielkovinách sa ich bežne vyskytuje iba 20 (21 ak započítame aj selenocysteín).
Ako vidíme vo všeobecnom vzorci aminokyselín, ich α-uhlík je chirálne centrum molekuly, pretože má všetky 4 substituenty rôzne a tie sa môžu rôzne usporiadať v priestore, aj keď sumárny vzorec aminokyseliny ostane totožný. Samozrejme okrem glycínu, ten má na tomto uhlíku dva rovnaké substituenty, vodíky.
Aminokyseliny v bielkovinách majú L-konfiguráciu, to znamená, že aminokyselina sa v tomto špeciálnom zápise nacháza vľavo:
D-aminokyseliny sa považujú za „neprirodzené“ a boli nájdené iba v niektorých peptidových antibiotikách a bunkovej stene niektorých baktérií.
Aby sa v aminokyselinách vedci lepšie vyznali, priradili každej proteinogénnej aminokyseline troj- a jednopísmenový kód.
|
AMK
|
3 písmenový kód
|
1 písmenový kód
|
|
Nepolárne hydrofóbne
|
|
glycín
|
Gly
|
G
|
|
alanín
|
Ala
|
A
|
|
valín
|
Val
|
V
|
|
leucín
|
Leu
|
L
|
|
izoleucín
|
Ile
|
I
|
|
metionín
|
Met
|
M
|
|
fenylalanín
|
Phe
|
F
|
|
tryptofán
|
Trp
|
W
|
|
prolín
|
Pro
|
P
|
|
AMK
|
3 písmenový kód
|
1 písmenový kód
|
|
polárne záporne nabité
|
|
lyzín
|
Lys
|
K
|
|
arginín
|
Arg
|
R
|
|
histidín
|
His
|
H
|
|
polárne kladne nabité
|
|
kyselina asparágová
|
Asp
|
D
|
|
kyselina glutámová
|
Glu
|
E
|
|
|
|
|
|
AMK
|
3 písmenový kód
|
1 písmenový kód
|
|
polárne hydrofilné
|
|
serín
|
Ser
|
S
|
|
treonín
|
Thr
|
T
|
|
cysteín
|
Cys
|
C
|
|
tyrozín
|
Tyr
|
Y
|
|
asparagín
|
Asn
|
N
|
|
glutamín
|
Gln
|
Q
|
V roztoku je aminoskupina intramolekulovo (teda v rámci jednej a tej istej molekuly) neutralizovaná protónom karboxylovej skupiny. Vzniká teda tzv. zwitterión (ión majúci kladný aj záporný náboj súčasne, tiež amfión). Ak sa aminokyselina nachádza v kyslom roztoku bohatom na H+ ióny (nízke pH), dochádza k ďalšej protonizácii karboxylovej skupiny. Aminokyselina sa tým dostane do protonizovaného stavu, v ktorom má kladný celkový náboj. Ak sa naopak zwitteión dostane do roztoku s vysokým pH, teda do zásaditého roztoku, dochádza k deprotonizácii NH3+ skupiny (teda k strate H+) a aminokyselina sa dostane do deprotonizovaného stavu, v ktorom je záporne nabitá.
Obrázok- koncentrácia ionizačných stavov aminokyseliny ako závislosť od pH roztoku.
V zásaditom roztoku s vysokým pH sa aminokyseliny nachádzajú a správajú ako anióny. V kyslom roztoku s nízkym pH ako katióny. Hodnota pH, pri ktorej je molekula aminokyseliny (ale aj peptidu alebo bielkoviny) neutrálna a vyskytuje sa vo forme zwitteriónu, sa nazýna izoelektrický bod a je rôzna pre každú aminokyselinu (peptid/ bielkovinu).
Zaujímavosť:
Existuje ešte jedna proteinogénna aminokyselina, selenocysteín, ktorá ma miesto síry v –SH skupine atóm selénu. Na rozdiel od cysteínu má nižšiu hodnotu pK a vyšší redukčný potenciál, preto je súšasťou antioxidačných selenoproteínov ako napr. Glutationperoxidáza, tioredoxínreduktáza, formátdehydrogenáza, glycínreduktáza, niektorých hydrogenáz. Na to, aby sa zaradil do peptidového reťazca týchto enzýmov musí byť špeciálne kódovaný v DNA, musí mu predchádzať asi 60 nukleotidov dlhá sekvencia nazývaná SECIS element (z angl. SelenoCysteine Insertion Sequence element).
1. K aminokyseline priradťe správny typ alkylového reťazca:
a) lyzín 1) zásaditý
b) serín 2) kyslý
c) cysteín 3) obsahuje kyslík
d) leucín 4) nepolárny alifatický
e) kyselina asparágová 5) obsahuje síru
2.Pri akom pH sa nachádzajú tieto aminokyseliny?
Riešenie:
a) molekula je ako celok neutrálna, žiadna skupina nie je protonizovaná ani deprotonizovaná. Nachádza sa v neutrálnom pH.
b) Molekula obsahuje nedisociovanú karboxylovú skupinu a protonizovanú aminoskupinu. Nachádza sa preto v prostredí bohatom na H+ ióny, teda v kyslom prostredí s nízkym pH.
c) aminokyselina má deprotonizovanú karboxylovú skupinu, nachídza sa teda v zásaditom prostredí s vysokým pH.
d) Molekula sa nachádza v roztoku ako zwitterión, nachádza sa preto vo svojom izoelektrickom bode, ktorý je pre uvedený valín pH 6,02.
3. Charakterizujte uvedenú aminokyselinu:
Riešenie:
Aminokyselina obsahuje jednu aminoskupinu a jednu karboxylovú skupinu, obe v neutrálnej forme. Tioskupina v postrannom reťazci nevplýva na kyslé ani zásadité vlastnosti molekuly.
4. Ktorá z uvedených aminokyselín nie je opticky aktívna?
- a) treonín
- b) valín
- c) serín
- d) glutamín
- e) glycín
- f) lyzín
Riešenie:
e) glycín, pretože ako jediný neobsahuje chirálne centrum. Na atóme uhlíka (mimo uhlíka karboxylovej skupiny) sú dva atómy vodíka.
5.Koľko aminokyselín sa bežne vyskytujú v bielkovinách?
6. Všetky uvedené aminokyseliny sú alifatické okrem:
- a) glycín
- b) histidín
- c) lyzín
- d) alanín
- e) kyselina asparágová
- f) prolín
Riešenie:
b) histidín a f) prolín, pretože prolín je cyklická molekula a histidín obsahuje heterocyklus
7.Ktoré tvrdenie o izoelektrickom bode je správne:
- a) hodnota pH, pri ktorej sa aminokyselina v elektrickom poli nepohybuje
- b) hodnota pH, pri ktorej sa aminokyselina pohybuje ku katóde
- c) hodnota pH, pri ktorej sa aminokyselina pohybuje k anode
- d) hodnota pH, pri ktorej sa aminokyselina vyskytuje v podobe amfiónu
Riešenie:
a) a d)
8.Ktoré tvrdenie o izoelektrickom bode je správne:
- a) izoelektrický bod vyjadruje určitú špecifickú hodnotu pH
- b) izoelektrický bod závisí od funkčných skupín molekuly
- c) izoelektrický bod závisí od molekulovej hmotnosti aminokyseliny
- d) izoelektrický bod majú iba aminokyseliny
- e) izoelektrický bod je rovnaký pre všetky bielkoviny
- f) izoelektrický bod je charakteristický znak každej aminokyseliny
9. Kyselina asparágová je:
- a) monoamino dikarboxylová kyselina
- b) diamino monokarboxylová kyselina
- c) aromatická aminokyselina
- d) iminokyselina
Riešenie:
a)
10. Vymenujte a nakreslite aminokyseliny obsahujúce síru.
Riešenie:
