cz|en|

Aminokyseliny

Aminokyseliny sú substitučné deriváty karboxylových kyselín, ktoré majú na α-uhlíku jednu aminoskupinu. Jeden z vodíkov na tomto uhlíku je nahradený postranným reťazcom (okrem glycínu, ten nemá nahradený žiaden z vodíkov). Aminokyselín poznáme veľa, ale v bielkovinách sa ich bežne vyskytuje iba 20 (21 ak započítame aj selenocysteín).


Ako vidíme vo všeobecnom vzorci aminokyselín, ich α-uhlík je chirálne centrum molekuly, pretože má všetky 4 substituenty rôzne a tie sa môžu rôzne usporiadať v priestore, aj keď sumárny vzorec aminokyseliny ostane totožný. Samozrejme okrem glycínu, ten má na tomto uhlíku dva rovnaké substituenty, vodíky.

Aminokyseliny v bielkovinách majú L-konfiguráciu, to znamená, že aminokyselina sa v tomto špeciálnom zápise nacháza vľavo:

aminokyseliny-1 

D-aminokyseliny sa považujú za „neprirodzené“ a boli nájdené iba v niektorých peptidových antibiotikách a bunkovej stene niektorých baktérií.


Aby sa v aminokyselinách vedci lepšie vyznali, priradili každej proteinogénnej aminokyseline troj- a jednopísmenový kód.

AMK

3 písmenový kód

1 písmenový kód

Nepolárne hydrofóbne

glycín

Gly

G

alanín

Ala

A

valín

Val

V

leucín

Leu

L

izoleucín

Ile

I

metionín

Met

M

fenylalanín

Phe

F

tryptofán

Trp

W

prolín

Pro

P

AMK

3 písmenový kód

1 písmenový kód

polárne záporne nabité

lyzín

Lys

K

arginín

Arg

R

histidín

His

H

polárne kladne nabité

kyselina asparágová

Asp

D

kyselina glutámová

Glu

E





 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

AMK

3 písmenový kód

1 písmenový kód

polárne hydrofilné

serín

Ser

S

treonín

Thr

T

cysteín

Cys

C

tyrozín

Tyr

Y

asparagín

Asn

N

glutamín

Gln

Q

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V roztoku je aminoskupina intramolekulovo (teda v rámci jednej a tej istej molekuly) neutralizovaná protónom karboxylovej skupiny. Vzniká teda tzv. zwitterión (ión majúci kladný aj záporný náboj súčasne, tiež amfión). Ak sa aminokyselina nachádza v kyslom roztoku bohatom na H+ ióny (nízke pH), dochádza k ďalšej protonizácii karboxylovej skupiny. Aminokyselina sa tým dostane do protonizovaného stavu, v ktorom má kladný celkový náboj. Ak sa naopak zwitteión dostane do roztoku s vysokým pH, teda do zásaditého roztoku, dochádza k deprotonizácii NH3+ skupiny (teda k strate H+) a aminokyselina sa dostane do deprotonizovaného stavu, v ktorom je záporne nabitá.

aminokyeliny-2 

Obrázok- koncentrácia ionizačných stavov aminokyseliny ako závislosť od pH roztoku. 

V zásaditom roztoku  s vysokým pH sa aminokyseliny nachádzajú a správajú ako anióny. V kyslom roztoku s nízkym pH ako katióny. Hodnota pH, pri ktorej je molekula aminokyseliny (ale aj peptidu alebo bielkoviny) neutrálna a vyskytuje sa vo forme zwitteriónu, sa nazýna izoelektrický bod a je rôzna pre každú aminokyselinu (peptid/ bielkovinu).

Zaujímavosť:

Existuje ešte jedna proteinogénna aminokyselina, selenocysteín, ktorá ma miesto síry v –SH skupine atóm selénu. Na rozdiel od cysteínu má nižšiu hodnotu pK a vyšší redukčný potenciál, preto je súšasťou antioxidačných selenoproteínov ako napr. Glutationperoxidáza, tioredoxínreduktáza, formátdehydrogenáza, glycínreduktáza, niektorých hydrogenáz. Na to, aby sa zaradil do peptidového reťazca týchto enzýmov musí byť špeciálne kódovaný v DNA, musí mu predchádzať asi 60 nukleotidov dlhá sekvencia nazývaná SECIS  element (z angl. SelenoCysteine Insertion Sequence element).

aminokyseliny-3 


1. K aminokyseline priradťe správny typ alkylového reťazca:

a) lyzín                          1) zásaditý

b) serín                         2) kyslý

c) cysteín                       3) obsahuje kyslík

d) leucín                        4) nepolárny alifatický

e) kyselina asparágová   5) obsahuje síru

Riešenie:

  • a-1
  • b-2
  • c-5
  • d-4
  • e-2


2.Pri akom pH sa nachádzajú tieto aminokyseliny?

aminokyseliny-1z.gif

Riešenie:

a) molekula je ako celok neutrálna, žiadna skupina nie je protonizovaná ani deprotonizovaná. Nachádza sa v neutrálnom pH.

b) Molekula obsahuje nedisociovanú karboxylovú skupinu a protonizovanú aminoskupinu. Nachádza sa preto v prostredí bohatom na H+ ióny, teda v kyslom prostredí s nízkym pH.

c) aminokyselina má deprotonizovanú karboxylovú skupinu, nachídza sa teda v zásaditom prostredí s vysokým pH.

d) Molekula sa nachádza v roztoku ako zwitterión, nachádza sa preto vo svojom izoelektrickom bode, ktorý je pre uvedený valín pH 6,02.


3. Charakterizujte uvedenú aminokyselinu:

aminokyseliny-3z.gif
Riešenie:

Aminokyselina obsahuje jednu aminoskupinu a jednu karboxylovú skupinu, obe v neutrálnej forme. Tioskupina v postrannom reťazci nevplýva na kyslé ani zásadité vlastnosti molekuly.


4. Ktorá z uvedených aminokyselín nie je opticky aktívna?

  • a) treonín
  • b) valín
  • c) serín
  • d) glutamín
  • e) glycín
  • f) lyzín
Riešenie:

e) glycín, pretože ako jediný neobsahuje chirálne centrum. Na atóme uhlíka (mimo uhlíka karboxylovej skupiny) sú dva atómy vodíka.


5.Koľko aminokyselín sa bežne vyskytujú v bielkovinách?

  • a) 300
  • b) 20
  • c) 40
  • d) 5
Riešenie:

b) 20


6. Všetky uvedené aminokyseliny sú alifatické okrem:

  • a) glycín
  • b) histidín
  • c) lyzín
  • d) alanín
  • e) kyselina asparágová
  • f) prolín
Riešenie:

b) histidín a f) prolín, pretože prolín je cyklická molekula a histidín obsahuje heterocyklus


7.Ktoré tvrdenie o izoelektrickom bode je správne:

  • a) hodnota pH, pri ktorej sa aminokyselina v elektrickom poli nepohybuje
  • b) hodnota pH, pri ktorej sa aminokyselina pohybuje ku katóde
  • c) hodnota pH, pri ktorej sa aminokyselina pohybuje k anode
  • d) hodnota pH, pri ktorej sa aminokyselina vyskytuje v podobe amfiónu
Riešenie:
a) a d)

8.Ktoré tvrdenie o izoelektrickom bode je správne:

  • a) izoelektrický bod vyjadruje určitú špecifickú hodnotu pH
  • b) izoelektrický bod závisí od funkčných skupín molekuly
  • c) izoelektrický bod závisí od molekulovej hmotnosti aminokyseliny
  • d) izoelektrický bod majú iba aminokyseliny
  • e) izoelektrický bod je rovnaký pre všetky bielkoviny
  • f) izoelektrický bod je charakteristický znak každej aminokyseliny

Riešenie:
a), b) a f)


9. Kyselina asparágová je:

  • a) monoamino dikarboxylová kyselina
  • b) diamino monokarboxylová kyselina
  • c) aromatická aminokyselina
  • d) iminokyselina
Riešenie:
a)

10. Vymenujte a nakreslite aminokyseliny obsahujúce síru.

Riešenie:
aminokyseliny-10r.gif